Их встреча не была похожа на сказку. Джон Кеннеди-младший, чья жизнь с рождения проходила под прицелом камер, и Кэролин Бессетт, добившаяся успеха в мире высокой моды своим умом и стилем, познакомились при обычных обстоятельствах. Общая знакомая устроила им свидание летом 1994 года. Для публики он был наследником легендарной фамилии, символом целой эпохи. Для неё — сложным, ищущим свой путь человеком, уставшим от постоянного внимания.
Кэролин, работавшая тогда в Calvin Klein, разительно отличалась от его прежних спутниц. Она была сдержанной, частной, обладала безупречным, но ненавязчивым вкусом и внутренней силой, которая позволяла ей не растворяться в его тени. Их отношения развивались вдали от папарацци. Они вместе занимались спортом, гуляли с собакой, ценили редкие моменты уединения в его квартире в Трибеке. Эта связь стала для Джона тихой гаванью.
После долгих ухаживаний и несмотря на слухи о бурных периодах в их романе, пара тайно обручилась. Свадьба в сентябре 1996 года на отдалённом острове Камберленд была такой же, как они хотели: минималистичной, приватной, в круге самых близких. В последующие годы они казались идеальным союзом — красивым, современным, полным взаимного уважения. Трагическая гибель пары в авиакатастрофе в июле 1999 года, которую пилотировал сам Джон, оборвала эту историю, оставив в памяти нации образ яркой и трагической любви.